Simon was hiervoor werkzaam bij Anderson Capital Advisors, een specialistisch adviesbureau dat hij mede oprichtte en dat bedrijven assisteert bij het inzetten van creatieve digitale strategieën. Daarvoor was hij 2,5 jaar hoofd van de afdeling New Ventures bij Travelport en negen jaar werkzaam als Managing Director APAC bij dezelfde organisatie.

Simon heeft meer dan 25 jaar expertise opgedaan in de reisindustrie, waaronder consultancy, distributie, autoverhuur en luchtvaart. Hij heeft onder andere gewoond en gewerkt in Frankrijk, Hong Kong, het Verenigd Koninkrijk en de Verenigde Staten en is afgestudeerd aan Insead, Stanford University en TVU.